MONTERIGGIONI - 20 minuti -  : Oggi l'immagine del castello, per i viaggiatori che percorrono la Firenze - Siena, è molto suggestiva, visto che appare sulla sommità del suo colle, spavaldo e dominante come sentinella a difesa dell'antica Repubblica Senese. Ancora più imponente e maestoso dovette apparire a Dante Alighieri che lo vide in piena battaglia durante uno dei suoi viaggi.Monteriggioni per la sua bellezza e per la sua posizione ha un naturale vocazione turistica, ogni anno è visitato da 70.000 turisti, e se possiamo affermare che il primo turista illustre è stato lo stesso Dante Alighieri, tra quelli passati di recente possiamo ricordare Tony Blair e Ted Kennedy. Monteriggioni è il tipico esempio di Borgo Fortificato, un piccolo paese di solo 42 abitanti che non ha mai potuto avere un'espansione maggiore proprio a causa del ristretto perimetro delle mura, il diametro maggiore del castello è di 172 metri.  

All'interno vi sono le abitazioni private, due bar, un negozio di generi alimentari, due ristoranti, un negozio di souvenir, un erboristeria, un albergo e una rivendita di prodotti tipici. Le torri oggi si elevano al di sopra delle mura per soli 6,5 metri e ne sono visibili soltanto 11, le altre quattro, ridotte a livello delle mura, non sono più visibili. Dopo aver attraversato la porta principale del castello ed avere percorso la strada per un breve tratto, si apre all'occhio del turista una grande piazza: Piazza Roma; si tratta della piazza principale del Castello. La piazza, come del resto tutto il castello, in passato era "a sterro" cioè priva di pavimentazione, fu lastricata negli anni 60 con un materiale locale detto "Pietra di Torre" proveniente dalle cave di Rosia.